董其昌與邢侗、米萬鐘、張瑞圖被稱為“明末四大書家”，是中國(guó)書法史上極有影響的書法大家之一，其書法風(fēng)格與書學(xué)理論對(duì)后世產(chǎn)生了重大影響。董其昌的書法綜合了晉、唐、宋、元各家書風(fēng)，自成一體。其書飄逸空靈，風(fēng)華自足，古雅秀。筆畫圓勁秀逸，用筆精到，少有拙滯之筆。用墨枯混淡，盡得其妙。董氏書法可謂集古法之大成，在富“尺素短、流布人同，爭(zhēng)實(shí)之”。
董其昌
董其昌書法影響久遠(yuǎn)，清代圣祖玄燁倍加推崇董氏，就以董書為宗法，并親手臨摹，幾乎是晨夕觀賞。“上有所好，下必甚焉”這一現(xiàn)象就如同唐代李世民，致使其書風(fēng)影響了皇室家族，董其昌書法的影響力是其書法家無法比擬的。董其昌在明、清之際名滿天下，但并非眾口溢美，也有對(duì)他的書法持批評(píng)態(tài)度。主張碑學(xué)的包世臣、康有為在列，包世臣說：
“行筆不免空怯”；康有為則說：“香光蝶負(fù)盛名，然如體糧道士，神氧寒儉”；清代惲壽平言“文敏秀絕，故弱”。
雖然有人認(rèn)為董其昌的書法存在缺點(diǎn)。但他努力追求，探索的精神，堅(jiān)持不懈的臨寫古人，歷練，普通書家無法相比，并最終使其書法臻于成熟，自成一家，典型的與古為徒、臨古高手。他初學(xué)顏真卿、虞世南唐代名家，又臨學(xué)鐘、王，并參以徐浩、楊凝式筆意，再得力于趙孟頫。難能可貴的是他沒有邯鄲學(xué)學(xué)步的陋習(xí)，始終如一地表現(xiàn)自己的書法風(fēng)格，以其藝術(shù)實(shí)踐證實(shí)了書家的自身特點(diǎn)。
《戲鴻堂帖》
董其昌的楷書，擷取了顏書筆法變化的精髓，結(jié)字寬博外張，并吸取歐陽詢、徐浩諸家之長(zhǎng)，創(chuàng)造出一種攲正相生，俊逸疏朗朗的新面貌。董其昌六十多歲時(shí)，行書已形成秀雅疏朗的風(fēng)格，力克趙孟頫和文徵明書法過于完美，鋒潁必露的書風(fēng)。筆勢(shì)瀟灑，于散朗中見韻致，在平淡中求風(fēng)神。其書既細(xì)勁圓柔，又體現(xiàn)出跌宕的氣勢(shì)。七十歲后以淡墨枯筆為主，結(jié)字以攲為正，筆法自然含蓄，寓變化于簡(jiǎn)淡之中，晚年的草書，筆力內(nèi)蘊(yùn)，筆畫轉(zhuǎn)折起伏較多。
《勤政勵(lì)學(xué)箴》
董其昌的書法可謂于平淡、雅逸中獨(dú)辟蹊徑，自立一宗。其書體現(xiàn)了“墨不盡筆·筆不盡意”之妙，是開宗立派的人物。
董其昌是明代的書畫大家，不僅擅長(zhǎng)真、行、草書，在他的一生中，除了留下瓶敬書晝題跋外，書寫出許多精妙絕倫的書法珍品。董其昌除了自身對(duì)書法的成就外，他對(duì)書法史的貢獻(xiàn)應(yīng)該他鐫成的刻本《戲鴻堂帖》。
《戲鴻堂法書》又名《戲鴻堂帖》，為明代著名刻帖，全帖十六卷，是由董其昌選輯晉、唐、宋、元名家書跡及舊刻本鐫成。帖名隸書書寫“戲鴻堂法書一”等。首開有“翰林院國(guó)史編脩制誥講讀官董其昌審定”隸書一行，尾款署“萬歷三十一年（1603年）歲在癸卯人日華亭董氏勒成”二行。
《戲鴻堂帖》的始刻時(shí)間無確切記載，據(jù)帖后年款，完成日期為萬歷三十一年(1603年)，是年董其昌四十九歲。雖然一些明、清學(xué)者認(rèn)為《戲鴻堂帖》摹刻不精，對(duì)其評(píng)價(jià)不高，但除去人們對(duì)董其昌書法崇拜的因素外，該帖確有優(yōu)勝之處。在取材上，它收錄的部分作品勝于別本，如趙孟頫的《絕交書》殘本，《三希堂法帖》刻入的是偽作。
草書
《戲鴻堂帖》鐫刻刻雖不優(yōu)秀，卻為弘揚(yáng)中華民族文化，傅播前人書法了起到了積極作用。董氏一生勤于書寫，墨筆耕耘常還不怠，刻此帖的目的既在宣揚(yáng)其搜羅的善本，又省去筆墨應(yīng)酬的辛苦，同時(shí)將自己的書法廣示于天下，又對(duì)自己的書法偽作進(jìn)行打擊，可謂一舉三得。
據(jù)書法家、書法研究專家啟功先生《從<戲鴻堂帖>看董其昌書法鑒定》一文考證，《戲鴻堂帖》主要有以下錯(cuò)誤。
拼湊失誤
將上下兩段不同字體、不同內(nèi)容的文字牽強(qiáng)地拼湊到一起。如卷三的《十二月割帖》，后接《閣帖》中的《寢等帖》。
鑒定不精
誤將臨本作原作《集王羲之圣教序》，認(rèn)為自己的本子是懷仁習(xí)王字的寫本，是所刊碑版的底本。吳將摹本作原作。還如收錄的歐陽詢楷書《千字文》等。
不注意避諱問題
避諱在書畫鑒定中是非常重要的鑒定依據(jù)，它幫助人們解決了大量文物的斷代問題。但是該帖所收底本中，一些明明顯的真本應(yīng)該避諱的字，沒有避諱，因此可以肯定為其他朝代人書寫的。比如卷八草害節(jié)摹孫過庭《景福殿賦》，“玄”“署”“構(gòu)”等字皆避宋諱，系南宋人冒孫過庭書。
雖然前人保留原跡的機(jī)會(huì)比今天多，但朝代變遷，時(shí)光推移，流傳于明代的書法真跡也十分珍稀。董其雖然職高，卻也不能囊括所有珍品，況且其聲名附會(huì)者多，即使有高眼識(shí)別，亦不便當(dāng)面直言，致使該帖真贗摻雜。
《戲鴻堂帖》所刻書法有不似原書家風(fēng)貌者，有研究者王肯堂認(rèn)為是董其昌白摹而刻成，王肯堂有文字記載：
“吾友董玄宰刻《戲鴻堂帖》，亦清一色自書，即雙勾亦甚草草，石工又庸劣，放不能大勝《停云》，玄宰書家能品，作此欲傳百世，乃出新安吳用卿《余清堂(齋) 帖》之下，甚可惜也”。
這里有個(gè)問題，不能一概而論，這還與學(xué)者們對(duì)此帖的評(píng)價(jià)家督不一。是由于各人所站角度不同，有的著重欣賞書法，有的著重要求刻工，還有注重帖的真?zhèn)?，或全而求之，因而有不同的判定?biāo)準(zhǔn)是正常的。但從《戲鴻堂帖》書法看，當(dāng)初并非一絲不茍地雙勾，摹寫上石，這與董其昌的創(chuàng)作主張密不可分。重董氏主張創(chuàng)新與變化，要求以自己的獨(dú)創(chuàng)形式再現(xiàn)古人的風(fēng)神。在師法古人的問題上，董其呂明破地反對(duì)沒有獨(dú)創(chuàng)性的依傍與摹仿。他認(rèn)為
“學(xué)古人不能變，便是籬堵間物，去之較遠(yuǎn)，乃由絕似耳”。
他反對(duì)機(jī)械地臨摹古人，認(rèn)為學(xué)習(xí)古人書法不加以變化，就會(huì)成為“書奴”。主豪學(xué)書不在筆墨形似上的肖似，而在得其“風(fēng)神”，從而達(dá)到筆墨中的自我實(shí)現(xiàn)。他說：
“嘗謂右軍父子之書至齊、粱而風(fēng)流頓盡，自唐初虞、褚輩一變其法，乃不合而合，右軍父子殆如復(fù)生。此言大不易會(huì)，蓋臨摹最易，風(fēng)神難傳也。”
董其昌認(rèn)為，書法用筆之妙如墨色、韻律、筆致等等都是石刻本無法比擬的，在墨色上他認(rèn)為：
“字之妙處，全在用筆，尤在用墨，然非多見古人真跡，不足與語此竅也?！?/p>
人無完人，對(duì)與錯(cuò)有時(shí)就在方寸之間。即受到后人贊譽(yù)又受到批評(píng)也屬于正常，畢竟出發(fā)點(diǎn)不一樣。雖然董氏在書畫藝術(shù)的貢獻(xiàn)非常多，但人品一般，時(shí)人稱他“董賊”，畢竟是傳說，已無從考據(jù)。
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