當(dāng)《All for You》取得了突破之后,1997年,Diana Krall發(fā)行了個(gè)人第四張個(gè)人專輯《Love Scenes》,這張專輯繼續(xù)取得了成功,成為了加拿大歷史上第一張銷量突破白金的爵士唱片。隨后的1998年又發(fā)行了圣誕假期專輯《Have Yourself a Merry Little Christmas》。
為Diana Krall帶來真正巨大成功的是她在1998年Verve唱片公司發(fā)行的第五張個(gè)人專輯《When I Look in Your Eyes》。這是一張?jiān)谠u論界和商業(yè)上都取得了巨大成功的專輯,從1998年到1999年這張專輯連續(xù)52周駐扎在Billboard爵士專輯榜的冠軍位置上,這是整整一年的時(shí)間!在整個(gè)世界范圍內(nèi),這張爵士樂專輯的銷量都非常出色,不僅在美國遠(yuǎn)遠(yuǎn)突破了白金銷量,在加拿大更是突破了200萬的雙白金銷量,在葡萄牙和法國,這張專輯也突破了白金和金唱片銷量。同時(shí)這張專輯還是Diana Krall首次以完整的綜合爵士演奏樂隊(duì)進(jìn)行表演和錄制,著名音樂家Johnny Mandel帶領(lǐng)著一支爵士樂隊(duì)協(xié)助了Diana Krall這張唱片的錄制。評論界的好評如同疾風(fēng)暴雨的襲來,格萊美獎(jiǎng)也不會(huì)再次與Diana Krall擦肩而過了。令人驚奇的是,《When I Look in Your Eyes》在第42屆格萊美頒獎(jiǎng)典禮上獲得了包括最重量級的年度最佳專輯獎(jiǎng)(Album of the Year)在內(nèi)三項(xiàng)大獎(jiǎng)提名,這是在25年時(shí)間里首次有爵士樂唱片獲得格萊美年度最佳專輯獎(jiǎng)的提名,其他獲得該獎(jiǎng)項(xiàng)提名的是搖滾樂老將Santana,正值顛峰的超級偶像后街男孩組合,主流鄉(xiāng)村音樂的代表南方小雞組合,以及當(dāng)紅的R&B城市音樂組合TLC的作品,這是極少見的爵士樂與主流的流行音樂風(fēng)格一起分庭抗禮。在這屆頒獎(jiǎng)典禮上,Diana Krall最終獲得了最佳爵士演唱獎(jiǎng)(Best Jazz Vocal Performance),而專輯《When I Look in Your Eyes》也獲得了最佳非古典類錄音工程獎(jiǎng)(Best Engineered Album, Non-Classical)。除此之外,在加拿大最重要的音樂獎(jiǎng)Juno獎(jiǎng)評選中,這張專輯又獲得了最佳爵士演唱專輯獎(jiǎng)(Best Vocal Jazz Album)。
在成為了最受歡迎的女歌手之后,Diana Krall在獲獎(jiǎng)之后的新專輯、第六張個(gè)人專輯《The Look of Love》在2001年9月發(fā)行之后的首周就以9萬5千張的成績成為了Billboard 200排行榜的第九名,并且迅速的在全美銷量超過白金,在加拿大的銷量更是突破了驚人的五百萬張,這是加拿大第一次有爵士樂音樂家做到如此高銷量。除了在北美地區(qū)之外,Diana Krall的這張專輯依舊在全世界風(fēng)靡,在澳大利亞,新西蘭,波蘭和葡萄牙,這張唱片的銷量超過白金,還在法國、新加坡、以及英國銷量達(dá)到了金唱盤銷量。在隨后一年的加拿大Juno獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮上,Diana Krall憑借這張專輯再次拿下了年度最佳歌手(Best Artist),年度最佳專輯(Best Album),以及年度最佳爵士演唱專輯(Best Vocal Jazz Album)三項(xiàng)大獎(jiǎng)。
盡管專輯《The Look of Love》在商業(yè)上取得了空前的成功,但是在評論界卻褒貶不一。直到一年后,Diana Krall在2002年發(fā)行的現(xiàn)場專輯《Live in Paris》才又再次征服了評論界,這張現(xiàn)場專輯讓Diana Krall在諾拉·瓊斯稱霸的第45屆格萊美頒獎(jiǎng)典禮上再次獲獎(jiǎng),這次她帶走了最佳爵士演唱專輯獎(jiǎng)(Best Jazz Vocal Album)的金留聲機(jī)。在2003年,Diana Krall又與Vince Benedetti一起發(fā)行了專輯《Heartdrops: Vince Benedetti Meets Diana Krall》,以及隨后發(fā)行的現(xiàn)場專輯《One Night in Paris》。
2004年4月27日,Diana Krall經(jīng)過長時(shí)間精心的制作之后,發(fā)行了她的最新錄音室專輯《The Girl in the Other Room》,并且在商業(yè)和評論上取得了更好的成績。作為當(dāng)代最受歡迎的爵士演唱女歌星,Diana Krall在商業(yè)上以及評論界多方面的成功仍然繼續(xù)。