李密在隋朝末年也是一位非常有名的風(fēng)云人物，他和隋朝的楊家、唐朝的李家一樣，都是出身于關(guān)隴貴族集團(tuán)，其祖上是西魏八柱國(guó)之一——司徒李弼。
李密早年是隋煬帝的一名衛(wèi)士，史書(shū)記載他“額銳角方，瞳子黑白明澈”，長(zhǎng)相非常有特點(diǎn)。有一次隋煬帝在一群衛(wèi)兵里無(wú)意中看到了李密一眼，然后就覺(jué)得很不舒服，他問(wèn)宇文述：“那個(gè)黑臉的小伙子是什么人？”宇文述回答：“那是已故蒲山公李寬的兒子——李密。”隋煬帝又說(shuō)：“此人的兩個(gè)眼珠一直轉(zhuǎn)來(lái)轉(zhuǎn)去，人也在那里左顧右盼，以后不要讓他擔(dān)任衛(wèi)士了！”就這樣，李密的仕途便戲劇般地結(jié)束了。
回到老家后，李密開(kāi)始發(fā)奮讀書(shū)。有一次，宰相楊素騎馬經(jīng)過(guò)那里，發(fā)現(xiàn)李密坐在牛背上看書(shū)看得非常入神，就非常欣賞他，經(jīng)過(guò)攀談，楊素覺(jué)得此子不是常人，回來(lái)他就對(duì)自己的兒子楊玄感說(shuō)，此人的見(jiàn)識(shí)在你之上啊！從此以后，楊玄感便誠(chéng)心誠(chéng)意的和李密交往，這便是著名的典故“牛角掛書(shū)”的由來(lái)。
大業(yè)九年，隋煬帝第二次征討高句麗，此時(shí)由于隋末多年的橫征暴斂，老百姓苦不堪言，很多地方都發(fā)生了農(nóng)民起義，楊玄感也想趁隋煬帝出征發(fā)動(dòng)叛亂，便和李密商量如何舉事。李密為此獻(xiàn)了上、中、下三策：
上策，直接發(fā)兵北上，截?cái)嗨鍩鄣臍w路，隋煬帝深入敵境，糧草供應(yīng)不上的話肯定大敗；
中策，直取關(guān)中地區(qū)，那里是隋朝的根本，易守難攻，站穩(wěn)腳跟后再發(fā)展；
下策，去攻打東都洛陽(yáng)，如果取勝則可一戰(zhàn)定天下，但如果短期拿不下必然會(huì)四面受敵，敗局已定。
沒(méi)想到楊玄感最終選擇了下策，洛陽(yáng)城城高墻厚，固若金湯，叛軍久攻不下，最后就像李密說(shuō)得那樣四面受敵終至兵敗，楊玄感本人也在這次叛亂遇難，還好李密僥幸逃脫了。
經(jīng)過(guò)了一段時(shí)間的顛沛流離，李密終于在瓦崗寨找到了施展自己才華的舞臺(tái)，他先是用計(jì)打敗了隋朝名將張須陀，名聲大振！不久，他又率眾攻下了一個(gè)非常大的糧倉(cāng)——興洛倉(cāng)，而且他還開(kāi)倉(cāng)放糧收攏人心，附近的老百姓和各股反叛勢(shì)力紛紛歸順了他。此時(shí)，李密手下的大將有單雄信、徐世績(jī)、秦叔寶、程咬金等等，兵力也足有幾十萬(wàn)之多，在陸續(xù)打贏了幾個(gè)大勝仗后，他們基本控制了洛陽(yáng)周邊地區(qū)，很快李密就產(chǎn)生了想要攻打洛陽(yáng)城的想法。
但是他手下的謀士柴孝和勸他說(shuō)：“關(guān)中有高山作為屏障，還有黃河天塹，應(yīng)該先打下長(zhǎng)安，站穩(wěn)腳跟后，待兵強(qiáng)馬壯攻打峣山和函谷關(guān)，攻下后，再東取洛陽(yáng)，天下可定。如果直接攻打洛陽(yáng)的話，洛陽(yáng)城高墻厚，勢(shì)必短期內(nèi)難以攻下，而且洛陽(yáng)是天下中心，難免會(huì)四面受敵，長(zhǎng)期下來(lái)消耗太大。”李密雖然覺(jué)得他說(shuō)的很有道理，但是并沒(méi)有采納，其實(shí)這個(gè)建議近乎就是當(dāng)年他給楊玄感出的中策和下策，道理李密肯定都清楚，但此時(shí)兵多將廣、極度膨脹的他顧不了那么多，固執(zhí)地執(zhí)行了他自己當(dāng)年制定的那條“下策”。
因?yàn)槔蠲苠e(cuò)過(guò)了這個(gè)時(shí)機(jī)，李淵派兵攻占了長(zhǎng)安以后，取得了關(guān)中的控制權(quán)，加上有高山和黃河作為屏障，易守難攻，而李密在中原陷入了苦戰(zhàn)，南面來(lái)的王世充也在攻打他，最終李密大敗，不得不投奔了李淵。李密在李淵那里多少心有不甘，于是又企圖暗中謀反，最后被殺。
李密在隋末年間可以說(shuō)是一位叱咤風(fēng)云的人物，可惜他明明知道應(yīng)該先取關(guān)中，卻被一時(shí)的勝利沖昏了頭腦，犯了一個(gè)低級(jí)錯(cuò)誤，從而導(dǎo)致了最后的失敗，否則唐朝就要從歷史上徹底被抹去了！
