二戰(zhàn)時(shí)的日本沒有進(jìn)攻澳門，主要是因?yàn)檎碱I(lǐng)當(dāng)?shù)貙?duì)于日本毫無意義。相反，由于葡萄牙沒有對(duì)日作戰(zhàn)，所以澳門就成為了戰(zhàn)區(qū)中屈指可數(shù)的中立區(qū)。這不僅對(duì)澳門本身有利，也有利于日本的戰(zhàn)時(shí)經(jīng)濟(jì)、情報(bào)和外交。
在二戰(zhàn)開始前，葡萄牙在亞洲地區(qū)的勢(shì)力已經(jīng)非常微弱。除了印度的果阿等幾個(gè)地區(qū)外，只有澳門和南洋群島腹地的東帝汶兩個(gè)小據(jù)點(diǎn)。所以，葡萄牙一直奉行比較嚴(yán)格的中立措施，并沒有直接參加二戰(zhàn)。諸如澳門之類的遠(yuǎn)東據(jù)點(diǎn)，就成為了戰(zhàn)事的中立區(qū)。
盡管葡萄牙在戰(zhàn)爭(zhēng)前夕，已經(jīng)向澳門當(dāng)?shù)嘏神v了新的本土步兵連隊(duì)，但根本無法應(yīng)付一次大規(guī)模的進(jìn)攻。當(dāng)時(shí)的駐軍，除了本土連隊(duì)外就是來自非洲和弗得角這些的分遣隊(duì)。只能用來應(yīng)付可能發(fā)生的騷動(dòng)。海軍和空軍的力量同樣薄弱不堪，大部分都是20年代的裝備。
所以，在香港等地已經(jīng)完全被日軍占領(lǐng)的情況下，澳門當(dāng)局就只能選擇與日本合作。對(duì)于日本而言，分兵去占領(lǐng)澳門沒有任何價(jià)值可言。這里早就不是過去的遠(yuǎn)東繁榮港口，也不是重要的軍事基地。而且進(jìn)攻澳門就會(huì)把葡萄牙也拖入戰(zhàn)爭(zhēng)，那么在莫桑比克和印度西部的港口都將成為同盟國的基地。
同時(shí)，因?yàn)橹辛^(qū)的特殊地位，澳門成為了日本突破盟國封鎖的一個(gè)窗口。中立國的商船，依然可以在這里停泊。稀缺的物資可以從這里進(jìn)口，重要的情報(bào)和信息可以在這里交易。尤其是在1942年之后，日本帝國實(shí)際上已經(jīng)處于四面楚歌的地位。澳門這個(gè)飛地的作用就更加突出了。
因此，日軍在二戰(zhàn)中沒有進(jìn)駐澳門。澳門方面也在允許一個(gè)日本監(jiān)督機(jī)構(gòu)入駐的前提下，繼續(xù)保持自己的獨(dú)立自治。直到戰(zhàn)爭(zhēng)后期，才因?yàn)槠髨D向日軍出售石油而遭到美國海軍的轟炸。但在本國政府向美國抗議后，還是獲得了數(shù)百萬美元的賠償。
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