家貧，少時在醬酒店當學徒，以津貼購筆墨紙顏料，深夜學畫。因性喜丹青、不愿為商店學徒，后從潘晝堂畫師學畫，每月學費由叔父供給。離開業(yè)師以后，他常到裱畫店觀摩名畫，回家即行臨摹。經(jīng)過勤學苦練，學畫有成。 吳觀岱壯年得同鄉(xiāng)廉泉的幫助，偕去北京，結識京華名家，飽覽歷代名畫，悉心揣摩，技藝大進。后由廉泉薦入清宮如意館當供奉，臨摹歷代名人手筆，并為光緒帝繪課本故事，聲譽鵲起。常救濟窮困畫友，為人稱道。曾在北京大學講授畫學，他告誡學生,習畫時先觀舊跡，別其真?zhèn)?，“不然，則入手必差矣”?；責o錫后，求畫者紛至沓來，但他惜墨如金，不肯輕易下筆。得其畫者，視為珍寶。人多以“江南老畫師”稱之。錫城名畫家諸健秋、秦古柳均出自他的門下。他工花卉，兼擅山水、人物。初師潘晝堂，繼學惲壽平，得其秀雅之氣。山水作品意境開闊，蒼健渾樸，人物畫生動。又精研書法。作水墨梅竹，以書體入畫，別有意趣，曾被真賞齋印為信箋。
傳世作品有有《煙波罷釣圖》、《仿宋人夏木山居圖》、《江帆圖》、《虹橋遺事圖》、《松壑鳴泉圖》、《寒梅冷月圖》、《采蓮圖》等。宣統(tǒng)三年(1911)文明書局出版《吳觀岱南湖詩意畫冊》，并著有《觚廬畫草》行世。
孤山問梅 立軸 設色紙本 癸亥（1923年）作
題識：孤山問梅。瓊姿只合在瑤臺，誰向江南處處栽。雪滿山中高士臥，月明林下美人來。寒依疏影蕭蕭竹，春掩殘香漠漠苔。自去何郎無好詠，東風愁宇幾回開。夢斷揚州閣掩塵，幽期猶自屬詩人。立殘孤影長過夜，看到余芳不是春。云暖空山栽玉偏，月寒深浦泣珠頻。掀篷圖里當時見，錯愛橫斜卻未真。獨開無那只依依，肯為愁多減玉輝。簾外鐘來初月上，燈前角斷忽霜飛。行人水驛春全早，啼鳥山墻晚半稀。愧我素衣今已化，相逢遠自洛陽歸。癸亥春日游梅園，見梅花盛開，臨寫用石溪師筆擬作新圖，并錄高啟梅花詩九首之三以補余隙。梁溪吳觀岱時年六十有二。
雲(yún)山會友圖 設色紙本 立軸 1923年作
款識： 光陰彈指駒過隙，欲駐紅顏駐不得。明鏡星星白髮生，掀髯一咲非疇昔。昔曾走馬薊門秋，騎鶴揚州明月夕。於今壯志已全消，簞食瓢飲臥蓬蓽。寫山寫水聊自娛，不管五日復十日。曲廊軒敝爽氣多，淙淙澗流檻底出。層幽疊嶂參差起，白雲(yún)初晴山猶濕。輕風蕩漾鄒綠波，古木交柯映寒碧。如此溪山可隱居，何用陽羨來買宅。閉門即是武陵源，圖成臥對足遊息。自看宛似殘道者，豈意無心竟適合。明末有三奇人，一為清湘大滌子，一為石溪殘道者，一為八大山人。國變後皆遁跡韜晦，讬誌浮圖，發(fā)為吟詠，多作蒼涼悲感語。所作畫亦奇氣橫溢，而殘道人畫尤以精鍊勝。是幀用筆略得其意，致不求形似也。癸亥冬日吳觀岱記。
仿元人筆 立軸 水墨紙本
秋山行旅圖 立軸 1923年作
仿石溪山水 立軸 己未（1919年）作 仿石濤山水 立軸 己酉（1909年）作
秋林遠岫 立軸 長松古寺 立軸 1925年作
枕雷閣圖 鏡心 松下?lián)崆?/strong> 立軸 1923年作
山高閑隱 立軸 秋山圖 立軸絹本
溪山無盡圖卷 手卷 壬戌（1922年）作
聽泉圖 觀瀑圖 立軸 秋溪飲馬 立軸絹本
農(nóng)家樂 立軸 秋山讀書圖 立軸 丙辰（1916年）作
漁樵耕讀圖 四屏（鏡片）
松林撫琴 立軸 丙寅（1926）年作 夕陽耕牧
荻浦歸漁 立軸 匡廬飛瀑 立軸 乙丑（1925）年作
山高水長圖 立軸 煙江歸棹圖 立軸 1902年作
指點前程 鏡心 1907年作 竹林嘯詠圖 立軸 寒林覓詩 立軸
秋山行旅圖 立軸 1907年作
深山聽泉 立軸 甲子（1924）年作 桐蔭煮茶圖 立軸
人物故事 四屏 設色絹本 1918年作
東籬愛菊 立軸
儒道釋 立軸
天官賜福 鏡心 1928年作
采芝圖 立軸 戊午（1918年）作
劉海像 立軸 1922年作 和合二仙 立軸 1911年作
漁翁圖 立軸 乞食圖 設色紙本 1908年作
玉骨冰姿 立軸 1929年作
賞梅圖 鏡心
